El Plan General de Carreteras de 1860 clasificó, entre las de primer orden, la de Cuesta de Castillejo -en las proximidades de Sevilla-, a Badajoz por Fuente de Cantos y Los  Santos de Maimona, y la de San Juan del Puerto -en las proximidades de Huelva-, a Cáceres por Valverde del Camino, Fregenal, Zafra y Mérida. El eje que comunicaba
Sevilla y Badajoz discurría por Camas, Santiponce, Las Pajanosas y el Ronquillo en Sevilla, Santa Olalla en Huelva, y Monesterio, Fuente de Cantos y Los Santos de Maimona
en Badajoz. Las dos carreteras compartían un tramo de 1 km a la altura de Los Santos de Maimona, donde se cruzaban. Al aprobarse el plan, y por lo que respecta a la carretera de Cuesta de Castillejo a Cáceres, se habían dado por concluidos los 55 km correspondientes a la provincia de Sevilla y los 20 km correspondientes a la de Huelva. En Badajoz se habían completado 58 km, y había 20 km en construcción y 55 km pendientes de estudio. 

En el tramo, completado pocos años antes, las partes de mayor complejidad correspondían a la Cuesta de la Media Fanega, que sorteaba el barranco de Guillena y había obligado a proyectar un trazado quebrado, dispuesto a media ladera y afectado por fuertes pendientes, y al paso por las estribaciones de Las Alberquillas y el puerto de la Sierra, donde se optó por un trazado alternativo al  antiguo camino de herradura. El paso de la Rivera de Huelva se había resuelto aprovechando un puente que daba servicio a la ruta desde la década de los años ochen ta del siglo XVIII. Ya en la década de 1860, poco después de su apertura al tráfico, las malas condiciones del trazado de la Cuesta de la Media Fanega motivaron la elaboración de proyectos de mejora con objeto de eliminar tramos de sección transversal inadecuada o rasantes excesivas. Poco después, el Plan General de Carreteras de 1877 la reasignó a la red de segundo orden, y el tramo no sufrió transformaciones en las décadas que siguieron. En 1926, el itinerario de Sevilla a Mérida quedó incluido entre los que configuraron el Circuito Nacional de Firmes Especiales. Discurría, desde la capital andaluza, por la carretera de primer orden de Alcalá de Guadaira a Huelva hasta Cuesta de Castillejo y, desde aquella localidad, por la de segundo orden de Cuesta de Castillejo a Badajoz hasta Los Santos de  Maimona y por la de San Juan del Puerto a Cáceres desde Los Santos de Maimona a Mérida. En el tramo, las obras contemplaron la mejora del firme y la sección transversal  mediante la extensión de un riego superficial y la construcción de peraltes en las alineaciones curvas de menor radio, y la ampliación de los tableros del puente sobre la Rivera de Huelva y el paso sobre la línea ferroviaria de las minas de Cala a San Juan de Aznalfarache. 

Concluida la Guerra Civil, y como consecuencia del cambio en la nomenclatura de la red dispuesto en el Plan General de Caminos 1939/1991, el tramo pasó a formar parte de la N-630. Discurría entre Gijón y Sevilla, y en la parte comprendida entre Sevilla y Cáceres -también al Norte, entre Oviedo y León-, seguía el trazado ya acondicionado por el Circuito Nacional de Firmes Especiales. Más allá de corresponder o no a un corredor histórico homogéneo, la carretera dio definitiva carta de naturaleza a la Ruta de la Plata. 

La N-630 quedó incluida en el conjunto de itinerarios del Plan de Modernización, y el tramo fue objeto de numerosas mejoras locales y obras de regularización del firme a partir de la segunda mitad de la década de los años cincuenta. Sea como fuere, y más allá de algunas  rectificaciones -es el caso de la que permitió eliminar la curva de salida del Puente de la Rivera de Huelva-, el trazado no fue objeto de mejoras de entidad hasta la segunda mitad de  la década de los años ochenta.

El Plan General de Carreteras 1984/91 incluyó el tramo en el Programa de Acondicionamientos (ARCE), y entre 1986 y 1988 se construyó la variante de la Cuesta de la Media Fanega. El nuevo trazado tenía su origen en el pk 774+500, pasaba la Rivera de Huelva mediante un viaducto de 300 m, y concluía en el pk 780+200, a la altura de la Venta del Alto. Las últimas alteraciones de la carretera resultaron de la construcción de la A-66, que entró en servicio, a la altura del tramo, en 2008. Por una parte, la autovía utilizó el viaducto sobre la Rivera de Huelva, y el segmento comprendido entre los pk 775+800 y 776+600 se resolvió mediante duplicación de calzadas. Por otra, y pasado el cauce, la construcción de un paso superior que permitiera dar continuidad a la N-630 recuperando el primer trazado de la carretera obligó a una rectificación que se tradujo en la pérdida de 300 m del trazado  histórico.